El castillo de Castro Ferral ha sido considerado tradicionalmente como un mero puesto de control en la entrada a Andalucía desde la Meseta, pero las investigaciones arqueológicas han sacado a la luz los restos de un castillo de un tamaño considerable, con una antigüedad mayor de la esperada, como demuestran las sucesivas reparaciones de las que fue objeto y las tres fases de ocupación que se han detectado en la fortificación. 

A época romana correspondería un primer asentamiento, probablemente fortificado, datado en el período bajo-imperial, al que parece corresponder un muro construido con mampostería irregular, que servirá de cimentación para el lienzo oeste del recinto del castillo. 

Pero serán los almohades, en la Edad Media, quienes construyan la fortificación que vemos hoy en día. Estaría formada por un recinto cuadrangular construido en tapial de tierra y cal, con un aljibe en su interior, que se rodearía con una línea de muralla también de tapial, conformando el perímetro exterior del recinto.

En el lienzo oeste, erigido sobre el zócalo de mampostería mencionado, se abre un vano en el extremo occidental del muro, que pudo corresponder al acceso a una mina para la extracción del mineral de hierro que se encuentra en el interior del castillo, actividad a la que alude su topónimo y cuya explotación continuará durante todo el período islámico. 

El sistema defensivo de Castro Ferral se refuerza probablemente antes de la batalla de las Navas de Tolosa, de 1212, con el levantamiento de un nuevo muro de tapial paralelo al lienzo este del recinto, un antemuro que crea un pasillo o liza de 2,2 m, a la vez que se amplía el recinto en dirección norte. En esos momentos la extracción de hierro se abandona y se ciega su acceso, protegiéndola.

La contienda debió originar cuantiosos daños a la fortificación, ahora en manos cristianas, lo que unido a las ofensivas posteriores de los almohades propició que se llevase a cabo la modificación de algunos de sus elementos defensivos, como el refuerzo con mampostería de muros y la construcción, en el extremo sureste, de una torre de la misma fábrica y planta circular.

La zona de Despeñaperros ha atraído pobladores desde la Prehistoria por distintas razones: 

Su escarpada orografía, ha permitido la conformación y proliferación de cuevas y abrigos como los del Conjunto Rupestre Vacas del Retamoso-Los Órganos, que cuentan con pinturas rupestres, concretamente 400 figuras de estilo esquemático y levantino repartidas por 14 puntos diferentes, declaradas Patrimonio de la Humanidad por la Unesco. 

Sus parajes naturales propicios para la sacralización, como el santuario del Collado de los Jardines o Cueva de los Muñecos, un abrigo cobijado bajo un escarpe del cerro cuyo nombre alude a los más de 2.500 exvotos de bronce recuperados del expolio. 

Y, por último, su valor estratégico respecto a los pasos naturales que atraviesan Sierra Morena, por lo que se erigieron fortificaciones durante la Edad Media, e incluso en períodos anteriores, con el objetivo de controlar las vías de comunicación entre la Meseta y al-Ándalus. 

Castro Ferral sería una de las fortificaciones que cubrían el paso de La Losa, lo que le convertía en un objetivo a batir. En 1169 Fernando de Icaza, segundo Maestre de la Orden de Calatrava, conquistó temporalmente la fortaleza, que volvió a manos musulmanas en fecha desconocida, hasta que tras la batalla de las Navas de Tolosa quedara definitivamente en poder de Castilla. 

La fortaleza formó parte del escenario de uno de los hitos más destacados de la historia medieval peninsular, por su trascendencia en el avance de los reinos cristianos sobre al-Ándalus, la batalla de las Navas de Tolosa, librada el 16 de julio de 1212. Concebida como cruzada, fue una contienda en la que las rutas y pasos hacia la Meseta jugaron un papel fundamental. En ella se enfrentaron una coalición de reinos cristianos, comandados por los monarcas Alfonso VIII de Castilla, Pedro II de Aragón y Sancho VII de Navarra, apoyados por el papa Inocencio III, contra el califa almohade Muhammad al-Nasir, en cuyo ejército se integraron combatientes procedentes del Magreb, de territorios subsaharianos y de contingentes turcos.

El 12 de julio de 1212, tropas al mando de Don Diego López de Haro tomaron el Puerto del Muradal, con la fortificación de Castro Ferral. Dos días más tarde, tras ser bloqueados en el paso de la Losa, los cristianos acampan en el paraje conocido como Mesa del Rey, desde donde acuden a la batalla que tuvo lugar el día 16 de julio, derrotando al ejército almohade.

En el entorno de la fortaleza, se han documentado los vestigios de su asalto por las tropas de Alfonso VIII, una gran concentración de material armamentístico, básicamente puntas de flecha. Se han registrado también piezas relacionadas con la vida cotidiana en El Ferral y con su función militar.

Tras la victoria de los ejércitos cristianos Castro Ferral mantuvo su importancia en la ruta del Muradal a lo largo del siglo XIII, como uno de los puntos estratégicos a partir de los cuales se acometería la conquista del Alto Guadalquivir. En 1217 el arzobispo de Toledo se adjudicó el castillo y su término junto con otros de la región, entre ellos el de Tolosa, con el consentimiento del papa Honorio III, quien los confirmó como límites de la archidiócesis toledana. En el año 1243, a raíz de las reclamaciones del obispado de Baeza se integró en la jurisdicción baezana.

El traslado de la frontera a las Cordilleras Béticas le restó valor estratégico, lo que marcó el inicio del declive de Castro Ferral. El abandono y la apertura de un cortafuegos que atraviesa las ruinas, supusieron la desaparición de gran parte de las estructuras que conformaban la fortaleza.

El pastor de las Navas de Tolosa. En julio de 1212 las huestes cristianas, en su camino hacia el corazón de al-Andalus debían atravesar Sierra Morena por el paso natural de La Losa, una garganta angosta en el Puerto del Muradal, defendida por la fortaleza de Castro Ferral. Alfonso VIII envió a Don Diego López de Haro a tomar el castillo, pero a pesar de su conquista, el camino seguía fuertemente defendido. 

Al campamento cristiano llegó un hombre del lugar, conocedor de aquellas tierras de frontera, que les mostró un camino alternativo entre las montañas, conduciendo a Don Diego López de Haro y sus tropas a una altiplanicie desde entonces conocida como Mesa del Rey. En ella se instaló el campamento cristiano para lanzar su ofensiva contra el ejército almohade, el día 16 de julio de 1212, un enfrentamiento que abriría la puerta de al-Ándalus a los ejércitos cruzados. El hombre que les mostró el camino se llamaba Martín Halaja, pastor para unos, cazador para otros y para los más piadosos el mismo San Isidro.