El recinto exterior abarca una gran superficie, en la que se distinguen muros que pertenecerían a construcciones características de un castillo y dos grande aljibes excavados en la roca, destinados a recoger y almacenar agua.

La barbacana, muy restaurada, está formada por un antemuro que protegía el lado oeste, más accesible, y una puerta con dos tramos de escalera en codo, lo que dificultaba la entrada a los posibles atacantes y que sería el acceso original.

El alcázar, de forma trapezoidal, tiene cuatro torres esquineras y dos más pequeñas en los lienzos sur y sureste, esta última semicircular. La entrada, también en codo, pero con una subida en rampa, se sitúa en la torre noroeste, mientras que la torre del Homenaje, situada en el sector este, con 18,43 m de altura, se estructuraba en tres plantas y terraza comunicadas por una escalera empotrada en el grueso de los muros. Las torres están comunicadas por un adarve que recorre todo el recinto.

En el interior del recinto se conserva una capilla erigida en el siglo XIII por la Orden de Santiago, de estilo mudéjar, con una nave rectangular y ábside semicircular. Frente a ella hay una gran sala o refectorio con arcos apuntados, en la que, probablemente, el techo original fuese más alto que el actual, pudiendo haber sido reutilizada como polvorín durante la Guerra de la Independencia (1808-1814). El aljibe existente en el centro del patio de armas se construyó para el aprovisionamiento de los defensores del castillo en caso de que los atacantes hubiesen conquistado el recinto exterior. Durante las excavaciones arqueológicas realizadas en 2001 salieron a la luz restos de otras construcciones de diversas cronologías: una vivienda del siglo X, lienzos de la muralla de tapial del siglo XII y de una torre almohade o un baño. El baño debió estar decorado con cierta suntuosidad, como muestran los restos de elementos decorativos recuperados, lo que correspondería a residencia de un importante señor.

Un segundo recinto de mampostería trabada con argamasa se extiende por la ladera oeste, de sur a nordeste. En él se distinguen restos de hasta siete torreones, mientras que en su interior son visibles restos de otras estructuras. 

Al nordeste, a la misma altitud de la villa, se conservan restos de un pequeño recinto con una gran torre de tapial, conocida como la “Torre de las Eras” de, al menos, cuatro niveles, horadada por numerosas saeteras de la que tan sólo quedan en pie dos de sus lados. Unos metros al este se observan los restos de una torre esquinera de menor tamaño, y de unas caballerizas y un silo excavados en la roca, situados entre ambas.

En la ladera sur del cerro sobre el que se asienta el castillo se encuentra la Torre del Agua, construcción almohade de planta rectangular y realizada en un tapial muy duro (tabiyya). Formada por tres muros, tiene como cierre trasero la roca natural. Originalmente carecía de entrada u otros vanos, pues su función parece haber sido la protección de un manantial al que se accedería desde la parte superior. 

La ocupación del cerro en el que se asienta Segura de la Sierra es anterior a la construcción de la fortaleza y de los grandes recintos de murallas hoy visibles en la población, erigidos probablemente como resultado de las transformaciones sociopolíticas que sufrió al-Andalus a partir del siglo XI. Los restos más antiguos documentados durante las investigaciones arqueológicas corresponden a una vivienda del siglo IX bajo el castillo.

La desmembración del Califato de Córdoba, a principios del siglo XI, causó un continuo cambio de manos de Segura, que, tras pertenecer a la taifa de Murcia, llegó a ser reino independiente entre 1043 y 1044, antes de caer bajo el control de la Taifa de Denia. La conquista de esta última por el rey de Zaragoza propició un nuevo período de independencia entre 1076 y 1079, pasando finalmente a formar parte del reino de Sevilla, hasta la ocupación de Segura por los almorávides en 1091.

Durante la crisis del movimiento almorávide Ibrahim ibn Hamusk se sublevó en Sócovos de Yeste, apoderándose de Segura en 1147, aliándose con el reino creado en Levante y Murcia por ibn Sai ibn Mardanis. Esta alianza propició que ibn Hamusk se apoderase de un gran territorio, tomando Jaén, Baeza y Úbeda. Estos territorios que formaron parte de un reino independiente pasaron a manos almohades en 1169, quedando ibn Hamusk como gobernador de sus territorios en Jaén. 

En ese momento Saqura se describe ya como una fortaleza (hisn) comparable a una ciudad (medina) por la importancia de su población. Entre los siglos XI y XIII se produjo una amplia fortificación en la Sierra de Segura.

Tras la conquista castellana de la comarca, entre 1226 y 1239, Fernando III reparte paulatinamente los territorios a la Orden de Santiago, concediéndole Segura el 21 de agosto de 1242, localidad a la que la Orden trasladará la Encomienda Mayor de Castilla desde Uclés. En 1243 tenía Concejo y recibió el fuero de Cuenca. 

El castillo de Segura sirvió como bastión durante las luchas nobiliarias de los siglos XIV y XV, bajo la autoridad de la familia Manrique, y como lugar desde el que partieron numerosos ataques al reino nazarí de Granada, teniendo como uno de sus principales protagonistas a Rodrigo Manrique, Maestre de la Orden de Santiago y padre del poeta Jorge Manrique.

Permaneció como sede de la Encomienda y cabeza del señorío santiaguista durante toda la Edad Moderna. 

En 1748 se constituye la Provincia Marítima de Segura de la Sierra, por el aprovisionamiento de madera para la política naval del reinado de Fernando VI, lo que produjo la degradación forestal de la comarca.

En 1810 fue nuevamente escenario de un conflicto bélico, con el enfrentamiento con las tropas napoleónicas, que arrasaron y quemaron tanto la villa como el castillo, que permaneció en ruinas hasta una serie de restauraciones llevadas a cabo en el castillo y las murallas de la localidad durante los años 60 y 70 del siglo XX. En 2001 la Universidad de Jaén acometió la primera intervención arqueológica en el castillo y en 2021 en parte de la muralla de la villa, en la zona de la puerta de Góntar.

La villa de Segura de la Sierra y su castillo están declarados Conjunto Histórico Artístico y Paisaje Pintoresco.

LEYENDAS
Leyenda del ajedrez del rey de Segura. Mudarra, sobrino del rey de Córdoba, ganó una partida de ajedrez al rey de Segura siendo huésped de su castillo. El monarca indignado le llamó “hijo de nadie”, ante lo que Mudarra le asesinó golpeándole iracundo con el tablero en la cabeza. Huyó a Córdoba donde su madre le relató la historia de su padre, Gonzalo Gustioz, a cuyos hijos, los 7 infantes de Salas, decapitaron por orden de su tío Ruy Velázquez, como venganza por una grave afrenta a la familia de su esposa durante las celebraciones de su boda. 

Mudarra partió a Castilla en busca de Ruy Velázquez, al que dio muerte cerca de Burgos, completando su venganza quemando viva a doña Lambra, esposa de su tío e instigadora del asesinato de los infantes.