El asentamiento que surgió en Sabiote tras la conquista islámica, probablemente sería un lugar de refugio dotado de una muralla de tapial de tierra, utilizado por los pobladores de las alquerías de su entorno más inmediato.  

La aproximación de los ejércitos cristianos tras la conquista de Toledo y territorios de La Mancha, con el consiguiente desplazamiento de población hacia el sur, ocasionó la expansión del centro urbano de Sabiote, ampliándose su recinto amurallado hacia el sur y suroeste. A este momento pertenecen algunas reformas en el antiguo recinto amurallado, sobre todo en el sector Nororiental, entre las que destacan las tres torres macizas de mampostería que se adosan a los lienzos de tapial.

Pero la mayor transformación de la trama urbana se produjo tras la conquista castellana, entre 1227 y 1229, y su concesión a la Orden Militar de Calatrava en 1257 por Alfonso X. La ampliación del casco urbano hacia las vertientes Norte, Oeste y Suroeste, que quedaron circunscritas por una nueva muralla, y el refuerzo de las antiguas defensas, se completó con la construcción de una sólida fortificación en el extremo Norte del antiguo hisn, que supuso la destrucción del hábitat musulmán en esta zona. 

La nueva fortaleza, un recinto en mampostería, de planta rectangular, estaba jalonada por siete torres macizas edificadas con el mismo material, cuatro de ellas esquineras y el resto en los espacios intermedios. Entre estas últimas sobresale la gran Torre de Homenaje en el frente Sur, que protegía la puerta principal y a la que se accedía por un patín que conducía a la primera planta. El castillo se organizó entorno a un pequeño patio pavimentado con losas de piedra, muy alterado por las construcciones renacentistas. En el sector Este se levantó un lienzo de muralla entre las torres de la Puerta y del Baluarte, creando un amplio patio cerrado. La fortificación contó con diversas dependencias para uso cotidiano, entre las que destaca una que, por sus dimensiones y elementos documentados en intervenciones arqueológicas, pudo corresponder a una casa Tercia que la Orden edificaría en el interior de la fortaleza. En la zona Norte, se documentó una estructura con dirección Este-Oeste, que pudo utilizarse como la capilla u oratorio del castillo.

Entre finales del S. XV y principios del XVI, Sabiote pasa a manos de Don Francisco de los Cobos, quien encarga a Andrés de Vandelvira la transformación del castillo en un majestuoso palacio renacentista, reformas que afectarán tanto al espacio interior como a sus sistemas defensivos. Se amplían las torres de los ángulos con sólidos baluartes, se engrosan los lienzos de muralla al revestirse con refuerzos de mampostería regular y bloques de sillarejo en las esquinas, 
La función residencial se potencia erigiendo nuevos cuerpos palatinos, que alcanzan los cuatro pisos, y cambian los accesos al interior de la fortaleza. La puerta principal, un arco de medio punto monumental coronado con el escudo de la familia de los Cobos, en el lienzo Sur, estaba precedida de un foso, salvado mediante un puente levadizo. En el espacio interior se crearon nuevas dependencias en torno a un gran patio porticado, con arcos sobre columnas en tres de sus frentes, que ocupaban en gran medida todo el antiguo patio de armas. La construcción de los patios inferiores y de unas caballerizas subterráneas provocó la destrucción de la mayor parte de las estructuras y estancias internas de la fortaleza medieval, como la Torre del Homenaje o el patín.

El conjunto fue ampliamente restaurado durante la segunda mitad del siglo XX.

Las excavaciones arqueológicas realizadas en la Plaza del Castillo, en el tramo norte y este del recinto amurallado y en su interior, documentaron la ocupación de la actual Sabiote desde la Prehistoria. La aparición de tumbas en cista, fondos de cabañas y silos, así como numeroso material, confirma la existencia de un poblado del periodo Calcolítico (2500 a. C.). Este tipo de asentamientos tenían una economía de subsistencia basada en la caza, la pesca, la recolección y la agricultura, favorecida en este caso por la proximidad de la fértil vega de los ríos Guadalquivir y Guadalimar.

Los estudios arqueológicos documentaron también la existencia de dos fases de ocupación de época islámica, una primera entre los siglos VIII-X y una segunda, del siglo XI al XIII, más importante que la primera desde el punto de vista estructural, que se correspondería con los restos de un núcleo amurallado islámico, denominado Hisn Sabiyyuto.

Este núcleo de población fue conquistado por Fernando III entre 1227 y 1229, durante las incursiones militares desarrolladas en la Loma de Úbeda. A partir de estos momentos se otorga al municipio el Fuero de Cuenca. En el año de 1257, Alfonso X entregó la villa a la Orden Militar de Calatrava en compensación por la villa y castillo de Almoguera. 

Los calatravos llevaron a cabo una profunda transformación en el asentamiento islámico, construyendo un castillo en el punto más estratégico del antiguo hisn islámico, a la vez que emprendían la edificación de un nuevo recinto amurallado que engloba y anula en algunos puntos las defensas musulmanas. La trama urbana fue enormemente transformada, abandonándose amplios espacios intramuros, algunos de los cuales se aprovecharon como zonas de necrópolis.

La red de fortificaciones erigida por la Orden de Calatrava jugó un importante papel fronterizo en la expansión territorial emprendida por los ejércitos castellanos durante los siglos XIII y XIV; en el marco de las luchas nobiliarias durante el reinado de Enrique IV, en la segunda mitad del siglo XV; y posicionándose en el bando de Isabel en la lucha por la sucesión al trono de Castilla. 

Sabiote pertenecerá a la Orden Militar de Calatrava hasta finales del S. XV o principios del XVI, siendo finalmente vendida por Don Alonso de Baeza a Don Francisco de los Cobos. El nuevo propietario encargará a Andrés de Vandelvira la reforma del castillo para transformarlo en un majestuoso palacio renacentista.