El actual castillo-palacio de Canena es un edificio compacto, de planta rectangular, construido con mampostería irregular unida con mortero. El flanco sureste, en el que se ubica la entrada, está protegido por dos torreones cilíndricos ubicados en sus ángulos, y por un foso. El lado opuesto reproduce los torreones esquineros, pero más estrechos y de mucha menor altura, quedando al nivel de una terraza que ocupa toda la fachada Oeste, en la que se integran. 

En el interior se alza la torre del Homenaje, de planta cuadrada y rematada por pequeños pináculos, que algunos autores consideran una construcción previa, correspondiente al castillo de los Benavides. Una doble cornisa recorre todo su perímetro, entre el primer y segundo cuerpo, enmarcando los escudos de Francisco de los Cobos y María de Mendoza sostenidos por tenantes.

Entre los heterogéneos vanos que se abren en los muros del castillo destacan las troneras para las armas de artillería, con forma de arco escarzano y abocinadas, abiertas en los torreones circulares de la fachada principal y en el remate de ésta. En el lienzo sur, en el piso superior, se abre una galería de cuatro arcos escarzanos sobre columnas con capiteles compuestos y con balaustrada de piedra.

En el lienzo sureste se encuentra el acceso al interior del edificio, junto a la torre sur. Enmarca la puerta un arco de medio punto de grandes dovelas, bajo un entablamento sobre pilastras que sustenta otro arco de medio punto que tiene en su tímpano el escudo de Don Francisco de los Cobos y Doña María de Mendoza sostenido por tenantes en forma de figuras fantásticas. La portada se remata con tres flameros y sobre ella se pueden ver las ranuras para el mecanismo que levantaba el antiguo puente levadizo sobre el foso, que actualmente es fijo.

Una vez en el interior, las dependencias se articulan en torno a un patio de planta cuadrada y dos alturas. La galería inferior está formada por arcos de medio punto sobre columnas con capiteles jónicos dispuestos a través. Por su parte, la galería superior tiene una estructura adintelada, sustentada por grandes zapatas decoradas que apoyan sobre columnas con capiteles jónicos con una disposición frontal.

El edificio cuenta con estancias en las que destacan frisos con motivos fantásticos, heráldicos y florales.

El territorio de la antigua Baeza, en el que se encontraba Canena, parece haber sido tomado mediante pactos, en los años posteriores a la llegada de los ejércitos musulmanes a la Península Ibérica en 711. 

En el siglo X la mayor parte de la provincia de Jaén constituía la Kurat Yayyan (Cora de Jaén), en la que se integraría la circunscripción de Bayyasa (Baeza), epicentro de un distrito administrativo que se extendía desde el Guadalquivir hasta Sierra Morena, del que formaba parte Canena, un hisn (lugar fortificado) conocido como Kinana. Su nombre pudo deberse a los Banu Kinana, tribu árabe que se asentó en este territorio. La elección de este emplazamiento estaría relacionada con la abundancia de agua en su entorno y su cercanía a los caminos que comunicaban el Alto Guadalquivir con la Meseta.

En 1226 Baeza pasó a manos cristianas y probablemente Canena será tomada también en estos momentos, al igual que el resto de su distrito. Tras la conquista, no hay referencias a la localidad en las fuentes, pero en un primer momento debió permanecer bajo la jurisdicción de Baeza. Parte de Canena fue cedida a la Orden de Santiago antes de 1236, año en que las fuentes mencionan a un comendador santiaguista. Sin embargo, es posible que hasta 1274 parte de la aldea fuese aún propiedad del Concejo de Baeza, hasta que pasó a manos de la Orden de Calatrava, que formó la encomienda de Torres y Canena. En 1279, aparece repartida en dos “barrios” pertenecientes a las Órdenes de Calatrava y Santiago. 

La Orden de Calatrava emprendió una importante labor de fortificación en sus posesiones de Sierra Mágina, la Campiña y La Loma. La fortaleza de Canena, compartida por ambas órdenes militares, probablemente se vería reforzada en estos momentos, siendo causa de numerosos conflictos entre ellas. 

Entre 1302 y 1353 el barrio calatravo estuvo en poder de Baeza, volviendo a la Encomienda, en la que permaneció hasta mediados del siglo XV. La Orden de Santiago, por su parte, añadirá a principios del siglo XIV Bedmar y Albanchez a sus posesiones, formando junto al barrio de Santiago en Canena, la segunda encomienda de esta orden en tierras de Jaén.

En la segunda mitad del siglo XV dos linajes se disputaban el control de Baeza. En 1472, Sancho de Benavides se apodera de la zona calatrava de Canena para contrarrestar la adquisición del señorío y castillo de Tobaruela por los Carvajal, un enclave estratégico para controlar la vecina villa de Jabalquinto, de la familia Benavides. Años más tarde, debido a las obras de fortificación realizadas por Sancho de Benavides en Canena, Baeza elevó una protesta ante los Reyes Católicos, quienes habían prohibido que se levantasen nuevas fortalezas en el territorio para poner fin a las luchas entre los bandos nobiliarios; la fortaleza se describe en 1494 como derribada hasta sus cimientos, aunque puede referirse tan solo a la zona calatrava. Se desconoce si se trataba de una remodelación de la fortaleza existente o de la construcción de una nueva. En la actualidad se ignora la ubicación de ese castillo. 
Las desamortizaciones de bienes de las Órdenes en el siglo XVI dieron lugar a la proliferación de señoríos laicos. Don Francisco de los Cobos, secretario privado y secretario de Estado de Carlos I, adquirió las villas de Sabiote, Torres, Canena, Jimena y el heredamiento de Recena formando un extenso señorío. Tras obtener la villa completa en el año 1539, unificó ambos “barrios” y encargó la construcción de un castillo-palacio a Andrés de Vandelvira, erigiéndose el magnífico edificio renacentista que se conserva hoy en día.