El Convento del Calvario forma parte de la primera etapa del Camino de San Juan de la Cruz, que se inicia en Villanueva del Arzobispo y enlaza con Beas de Segura hasta Caravaca de la Cruz.

Los ocho meses que San Juan pasó aquí fueron los más felices de su vida. Con la edad de 36 años había cambiado la lúgubre e insana celda de Toledo por un convento en medio de un monte rodeado de pinos, encinas, retamas, romeros y espliegos. Fue una etapa muy fecunda en lo poético. Aquí ideó e inició la escritura de sus mejores obras. Comenzó su “Cántico Espiritual”, “La noche oscura del Alma” y la “Subida al Monte Carmelo”.

En Villanueva del Arzobispo, además de haber morado en El Calvario y en el Santuario de la Fuensanta, se tiene noticia de un hecho ocurrido en la Plaza Mayor del pueblo:

«Una vez fue el Padre Vicario, fray Juan de la Cruz, a Villanueva del Arzobispo, que estaba legua y media del Convento del Calvario, y llevó consigo al Padre fray Brocardo de San Lorenzo, que todavía era hermano, y pasando por la plaza vio como un pobre, al parecer muy necesitado, andaba pidiendo limosna entre la gente rica que allí había, y nadie se compadecía. Y pensando hallar más caridad en los religiosos, llegó a pedírsela. Volvió el Padre Vicario a su compañero, y díjole que pues no traían dineros que darle, que de pobre a pobre le diese limosna de buen ejemplo, venerando en aquel pobre a Cristo y besándole los pies. Había harto lodo en la plaza, y el pobre venía descalzo, y con los pies bien lodosos; pero no fue esto causa de retardar la obediencia. Porque al mismo punto que sonó la voz del Prelado, se arrojó fray Brocardo a los pies del pobre, y con gran humildad se los besó, Con esto continuaron su camino, dejando a los que lo vieron tan edificados, que halló el pobre en ellos la caridad que no había hallado antes». 

San Juan de la Cruz pasó por el Santuario de la Fuensanta de Villanueva del Arzobispo, que fue convento carmelita hasta 1599, cumpliendo con su obligación de visitar los conventos de Andalucía y manteniendo relación con su procurador fray Brocardo de San Lorenzo.