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Del Paleolítico Inferior son los restos más antiguos que se han encontrado en el Parque Natural, como los hallados en Puente Mocho, cerca de Beas de Segura.

En la cueva del Nacimiento en Pontones aparecieron algunos restos que marcan la transición del Paleolítico superior con el Mesolítico, un periodo que se puede situar alrededor del 10.000 A.E.C., en el que los cambios del clima posibilitaron desarrollar actividades en el exterior de las cuevas, facilitando la llegada de la revolución de la agrilcultura, la ganadería y el sedentarismo: el Neolítico.
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Existen varias zonas en las que hay pinturas pertenecientes al arte rupestre levantino y que se encuentran en yacimientos como la Cañada de la Cruz, el abrigo de Río Frío y las cuevas del Engarbo en Santiago-Pontones. En Quesada se pueden mencionar la Cueva del Encajero y la Cueva de la Monja. En Segura de la Sierra podemos citar la Cueva de la Diosa Madre, el Collado del Guijarral y el Poyo de los Letreros.

En Hornos de Segura e Iznatoraf se han encontrado restos de la Edad del Cobre. Hacia el 1.700 antes de nuestra era (a partir de ahora a.n.e.), y durante toda la Edad del Bronce, se produjo una importante intensificación del poblamiento en el conjunto del actual Parque Natural. La Loma del Bellotón en las cercanías de Cazorla, el Cerro de la Coja en Orcera o las Hermanillas en Puente de Génave, son algunos ejemplos de yacimientos de esta época.

A partir del siglo VII y VI a.n.e. aparece el uso del hierro, así como la cultura íbera. Hubo poblados en Castellones de Ceal, en Hinojares y en El Collado de la Virgen, cerca de Torres de Albanchez. En el interior de estos asentamientos se organizaban las viviendas en barrios y calles. La base de la economía era la agricultura, el tejido, la cerámica, la ganadería y la metalurgia, que ya tenía gran importancia como se constata en los tesoros de Santiago de la Espada y Mogón. La escultura tenía gran importancia, como demuestra la gran colección de arte íbero del Museo de Jaén. Sirvan de ejemplos el León de Bienservida, aparecido en el término municipal de Villarrodrigo o la Cámara de Toya en Peal de Becerro, al norte y al sur del parque respectivamente.

En el conjunto del Parque Natural no existió ninguna ciudad romana de suficiente entidad, aunque sí existen muchos ejemplos de villae (grandes viviendas consideradas núcleos administrativos de las fincas en las que estaban enclavadas) dispersas en las vegas más fértiles. Las más interesantes son las de Bruñel en Quesada y la de los Baños en Arroyo del Ojanco. Al mismo tiempo existen algunas obras públicas, destacando Puente Mocho, cerca de Beas de Segura, y restos de calzadas. Son comunes también los restos de piedras de molino, tejas y en general restos de cerámica entre la que destaca por su calidad la terra sigillata, una cerámica de lujo con un color rojizo muy característico. De la época visigoda se conocen algunos restos de tumbas en el cerro de la Horca, en las cercanías de Peal de Becerro.

Ya en época musulmana, tras la caída del Califato de Córdoba, esta zona estará bajo el dominio de distintas taifas (pequeños reinos) hasta la llegada de los almorávides. Sin embargo es en el momento de la caída de los almorávides y la creación de los Segundos Reinos de Taifas, cuando destaca Segura de la Sierra sobre el resto de las zonas, ya que su gobernador fue un destacado personaje llamado Ibraim Ibn Hamusk, que se sublevó contra los almorávides en 1147 y proclamó un reino independiente. Su alianza con la taifa de Murcia, permitió a Ibn Hamusk controlar gran parte de la actual provincia de Jaén.

Sobre la entrada de los cristianos en Cazorla, Segura y las Villas, no hay datos concretos. En el caso de la actual comarca de Cazorla, la creación del Adelantamiento de Cazorla en 1231, supuso la vinculación de este territorio con el Arzobispado de Toledo encabezado por Rodrigo Ximenez de Rada, destacando los núcleos de Quesada, Cazorla e Iznatoraf.

En el caso de Segura, la situación es distinta, pues el proceso de conquista se realizó a través de la Orden de Santiago. En 1242 Fernando III donó Segura de la Sierra con todos sus términos a la Orden de Santiago, convirtiéndose Segura de la Sierra a partir de ese momento en una encomienda santiaguista. En 1246, Segura pasa a ser sede de la Encomienda Mayor de Castilla, debido a su importancia económica y estratégica, y este mismo año se le confirmó el fuero. Entre sus comendadores más importantes podemos mencionar a Rodrigo Manrique comendador de Segura durante gran parte del siglo XV y padre del poeta Jorge Manrique.
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La Edad Moderna no marca muchos cambios respecto a la Edad Media, aunque en líneas generales se va produciendo un aumento de población y una ampliación de los cultivos. El bosque era la otra fuente de riqueza fundamental lo que motivó que se regulara su uso, como sucedió en la Encomienda de Segura, con la redacción de las Ordenanzas del Común de 1580. En este periodo se produce la donación de estos señoríos a familias nobiliarias al servicio de la Corona.

En líneas generales el siglo XVII está considerado como un tiempo de crisis y decadencia motivado por la necesidades económicas de la Corona, las malas condiciones climáticas, las malas cosechas y las epidemias. En la actual provincia de Jaén fueron especialmente duras las epidemias de 1649 y 1685.

El siglo XVIII está marcada por la entrada de la dinastía de los Borbones y por los inicios de la recuperación económica heredada del siglo anterior. La ingente riqueza forestal de estas sierras las convierte en recurso estratégico de la Corona de cara a suministrar materia prima para la construcción de grandes edificios, como la Fábrica de Tabacos de Sevilla -actual sede de la Universidad hipalense- y la modernización de la flota naval. Se crea la Provincia Marítima de Segura, residiendo el Ministro habitualmente en Orcera, donde se encontraba el tribunal de Marina, aunque la sede del ministerio estaba en Segura de la Sierra. Llama la atención que durante este periodo histórico fuera la Armada Española quien gestionara estos territorios de tierra adentro.

La irrupción de una nueva jurisdicción, la prohibición de prácticas tradicionales en el monte, así como las irregularidades cometidas por algunos funcionarios provocó la respuesta de los vecinos a través de incendios generalizados como el de 1763.

El final de siglo vino marcado por una grave crisis en el conjunto del reino, que se tradujo en el colapso a partir de 1808 con la entrada de los franceses en la Península Ibérica. En estas zonas la presencia de los franceses era puntual ya que se limitaron controlar las grandes ciudades y desde ellas realizar operaciones de castigo que se traducían en saqueos, incendios y en la destrucción de algunos elementos defensivos, como sucedió con el castillo de Segura en 1810.

La salida de los franceses supuso grandes transformaciones, ya que se instaura el régimen constitucional y se decreta la abolición de los señoríos. La creación de las provincias por Javier de Burgos integra en la provincia de Jaén la antigua Encomienda de Segura, el Adelantamiento de Cazorla y la Encomienda de Beas.

En 1836, durante la Guerra Carlista, se incendia y se saquea el antiguo tribunal de Marina en Orcera y al año siguiente, fruto de la desamortización de Mendizábal, se clausuran algunos establecimientos religiosos como el monasterio de Santa María de la Peña en Orcera, la iglesia de la Merced en Cazorla o el convento de San Pedro de Alcántara en Villacarrillo.