Die Festung Segura de la Sierra, die von den Almohaden auf den Überresten eines alten römischen Wachturms erbaut wurde, wurde Mitte des 13. Jahrhunderts von den Christen erobert. Es wurde vom Orden von Santiago, der das Zentrum der Encomienda de Castilla darin platzierte und im letzten Viertel des 15. Jahrhunderts die Residenz des Großmeisters des Ordens von Santiago wurde, tiefgreifend verändert. Aufgrund seiner privilegierten Grenzenklave, einem natürlichen und kulturellen Grenzgebiet zwischen der muslimischen und der christlichen Kultur, war es im Laufe des 13. bis 15. Jahrhunderts die Achse einer der wichtigsten territorialen und gerichtlichen Einheiten Kastiliens. Als Kind war der Dichter Jorqe Manrique - sein Vater, Don Roqrigo de Marique, war Kommandeur von Segura - und hier schrieb er einen großen Teil seiner Arbeit. Diese Stadt war auch ein Ort der Inspiration für Francisco de Quevedo, von dem man sagt, er habe sogar eine Affäre mit einer jungen Frau gehabt. Der Besuch der Burg umfasst den Eingangsturm, den Patio de Armas, die arabischen Bäder, den Torre del Homenaje, die Kapelle, den Aljibe, das Refektorium und die Adarves